接下去就是赤壁之战。这一战曹操败得可怜，不仅损兵折将，而且把刚得的荆州，也给弄丢了。听说刘备成为荆州的掌门，刘璋突然觉得有必要和这个刚刚崛起的"本家兄弟"搞好关系，于是征求张松派谁出使为妥？张松便推荐好友法正。
法正到了荆州，刘备同样予以热情款待，从而让法正也觉得"礼贤下士"的刘备，才情高于刘璋，于是就和刘备互加了类似时下的"微信好友。"返回益州后，与张松一起，为迎刘备入蜀营造条件。
公元215年，曹操欲攻汉中张鲁。汉中与益州接壤，如果汉中被曹操获得，益州就成"唇亡齿寒"状态。刘璋为此好不焦虑。打瞌缺枕的张松、法正，趁机给刘璋出了一个"商请刘备进入益州，让刘备先于曹操打下汉中，然后让刘备镇守汉中，形成益州、汉中'哥俩好'的格局，共御曹操"的主意。刘璋觉得可行，又派法正出使荆州，要求刘备入蜀。因于此情正合诸葛亮的"隆中对"，深知"机不可失，时不再来"之理的刘备，立马将荆州交由诸葛亮负责，自己则带上部分将士，前往益州。
基于有着张松、法正两个"内应"的一唱一和，蒙在鼓里的刘璋，不仅拔给刘备军马，还拨粮草，嘱咐刘备去打汉中。刘备假装十分高兴地顺从，带着队伍出发，但到了葭萌，则驻屯不前。
话说这边张松突然听到这一消息，心急火燎中也没考虑真伪，即修书一封，交由亲随火速送往葭萌。不想亲随路过张裕之兄张肃的地盘广汉时，被哨探查获，搜出信件，押至太守张肃处。张肃就起疑，拆信看罢内容，惊出一身冷汗，为保自己前程，即报刘璋。如梦初醒的刘璋，即设计缉捕张松和法正，于是发生文首一幕。
刘璋就要张松交出同党名单，以便一网打尽。张松以"何必牵扯他人"为由，坚决拒绝。刘璋恼羞成怒，处死了张松，并开始大范围查搜法正等漏网者，同时调兵遣将，防范刘备。
闻知张松遇害，刘备以此为借口，一边抢占战略要地，一边急嘱诸葛亮将荆州交于关羽镇守，带领其他诸将所部入蜀，与刘璋决一死战，最终赢得了三分天下有其一的地盘。
时下四川省都江堰景区离堆公园内有一棵银杏，树高6米余，最宽树围达5米，相传为张松所植，故名"张松银杏。"
张松为刘璋所杀，但刘备说："是张肃杀了我的内应啊！"这个刘备，太过假仁假义。事实上，导致张松被杀的起因，乃是刘备假装"欲将'城防图'归还刘璋"。张松便写信劝阻，结果露馅。
如此看来，刘备才是杀死张松的罪魁祸首！