但杨修的聪明，纯属文人式的"聪明"。史载，曹植"常邀修谈论，终夜不息"。如此不避旁人耳目，显示曹植缺乏治政能力，杨修缺乏辅政能力。而曹丕在请人议事时，多为“密请"。史载："恐有人知觉，乃用大簏藏之"。足见曹丕为人精明、小心谨慎、不事张扬的性格。
其实杨修的"聪明"，不仅只是体现在"世子争夺战"上。一天，曹操观摩一座正在修建的花园，东逛西看后，既没夸奖也没批评，叫人取来笔墨，在花园门上写了一个"活"字便走。工匠们不知其意，惶恐之余求教杨修。花园完工那天，曹操很是喜欢改窄了的门扉，问道："是谁知道了我的意思？"工匠答："是杨主簿。"
又是一天，塞北送给曹操一盒酥饼，正在起草公文的曹操，顺手在盒上写了"一合酥"三字后外出。杨修进来看见，就将酥饼分给同事们吃了。曹操返回，见酥饼被吃，就问原因，杨修答："丞相您在盒上写了'一人一口酥'嘛，我们就吃了"。
曹操担心自己睡时有人暗算他，吩咐侍卫说："我在梦里好杀人，睡觉时，你们别靠近我。"一日曹操睡觉时被子落地，近侍急忙拾起给他盖上。曹操就杀了这个近侍，然而继续装睡。半响起来，见之问："谁杀了我的侍卫？"别人说了经过，曹操就流泪，然后命予厚葬。众人都说丞相梦中杀人，唯有杨修说："不是丞相做梦，而是我们在做梦。"
这个杨修，"聪明"不？
曹操偕杨修出得曹娥庙，跨上所属骏马，沿着驿道往前慢走。曹操冥思苦想，不睨路旁半点风景，杨修神情轻松，尽揽路边无限风光。及至走到一村，曹操大喊："成了。"示意杨修下马，要了纸笔，两人分别在手心书写答案，然后出示，结果都是"绝妙好辞"四字。
曹操便问手下："出庙至此，距离多长？"手下答："三十里"。曹操转脸对杨修说："我才不及卿，乃觉三十里"。杨修一愣，问："丞相何出此言？"曹操道："我知你在离开碑后，即有答案。"说罢，扫视了一下站坐于路旁的文臣武官们，笑道："此地风景秀丽，引得百官栖息，今后就冠此村为'百官'吧"。从此，上虞一直将百官当作县、市、区行政办公地。
公元219年，曹操攻打汉中，刘备据险坚守。曹操久攻不下，想要回军，又不忍心，正遇请示口令，曹操便示"鸡肋"。杨修闻知，即嘱随从整理行装，结果传染全军。曹操半夜巡视军营，见情大惊并究清原因，遂以"扰乱军心"罪名，处斩杨修。
世间一直认为，杨修死于擅解军令。其实不然，己被头风病害得苦不堪言的曹操，一直被世子人选这块"鸡肋"纠缠一一曹丕才逊曹植，但他毕竟是"长子"，这就是"鸡肋"所在。因此曹操借题发挥处斩杨修，既是翦除曹植"羽翼"，又为曹丕扫清道路。
杨修被斩，刽子手举刀、下劈、验尸，一气呵成，前后只用半分钟。回报曹操时，曹操冷笑一声，遥对杨修行刑方向鄙夷道："吾权比你大，乃觉三十秒。"
但史书上则无此记载！