刘邦后来做了沛县泗水的亭长，有次送服役的人去咸阳，路上碰到秦始皇的大队人马出巡，秦始皇坐在装饰精美华丽的车上威风八面，刘邦羡慕得脱口而出“大丈夫就应该像这样啊！”
又一次刘邦押送徒役去骊山，很多徒役半路上就逃走了。刘邦走到芒砀山时就停下来饮酒，刘邦对剩下的所有徒役说：“你们都逃命去吧，从此我也要逃跑了！”徒役中有十多个壮士愿意跟他一起逃跑。
于是刘邦等人夜里抄小路通过沼泽地，一个走在前边的人回来报告说：“前边有条大蛇挡在路上，还是回去吧。”
这时刘邦已醉，便大声说道：“大丈夫走路有什么可怕的！”于是赶到前面去斩大蛇。大蛇被斩成两截。刘邦继续往前赶路，这时他醉得更厉害了，于是就躺倒在地上。
后边的人来到斩蛇的地方，看见有一老妇在暗夜中哭泣。有人问她为什么哭，老妇人说：“有人杀了我儿，我在哭他。”有人问：“你的孩子为什么被杀呢？”老妇说：“我儿是白帝之子，变化成蛇，挡在道路中间，如今被赤帝之子杀了，故哭。”众人以为老妇人在说谎，正要打她，老妇人忽然不见了。
公元前209年，秦末农民起义爆发，陈胜、吴广率领起义军攻占陈州，陈胜建立了“张楚”政权，和秦朝公开对立。附近郡县的人民也杀死官吏与之响应。沛令得此消息也想预备举事。旁有萧何、曹参说道：“君本秦之官吏，今欲背却朝廷只恐人心不服。不如招集亡命之辈劫制大众方可成事。”沛令探知刘邦住在芒砀山中，就命樊哙往招。
樊哙到山中见了刘邦，备述沛令招集亡命起事之意。
刘邦听说县令相招，便率众同樊哙一径回来。谁知沛令忽然翻悔，将城门一律关闭不许刘邦入城。
刘邦当时已拥有数百之众，乃作书一封系在羽箭之上射入城中。城中人接书一看，只见书中写道：
天下苦秦已久，各国闻风起义。今父老苦心守城，不日各国兵到，全城都受屠灭。若能共诛沛令与各国联络一气，则身家可保。不然父子俱死，无益也。
父老得书彼此商议，都以为然。众人杀死沛令大开城门，迎接刘邦入城。
萧何、曹参都是沛县文吏，竭力推举刘邦领导大家起事。刘邦顺从民意，设祭坛立赤旗，自称赤帝子，很快义军扩充到三千人。
恰好张良由下邳招集少年百余人与沛公相遇，张良便说服沛公取了下邳，沛公用张良为厩将。
沛公一心想攻取丰邑，便带百余人来向项梁借兵。项梁派步卒五千，将官十人助之。沛公带领新兵与老兵并力攻打丰邑。雍齿兵败投奔魏国去了。
沛公得到丰邑后即领兵随从项梁，刚好项羽攻破襄城回来，沛公与项羽二人由此相见。
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