孙策无奈，自知孤山不可久守，只好率军下山决战。
结果再次被吕布打败生擒，第二次全军覆没。
但是孙策还是不服气，说“胜败乃是兵家常事，若肯放他回去再战，再被擒才服。”
吕布听后爽朗的大笑起来，便再次放他回去。
孙策被释放以后，率八千残军退往九江。
途中，眼见士气低落，孙策仰头长叹，心里涌出一阵阵无力感。
一直以来，他都以自身勇武过人而自傲，以智勇双全而藐视天下诸侯，常想着将来有一天，凭着手中三千子弟，定然可以横扫江淮，割据江东，成就一番霸业……可没想到，刚出道就遇到了焦仲卿这么一个强大的敌手。论勇武，他在对手手底下撑不过三十个回合；论智谋，他所施计策皆被看破，不管他的计谋多高明，对方根本不予理睬，就自顾自按部就班的来和他对战，稳健的令人发指，不露丝毫破绽。
这让他怎么打啊？！
孙策一时间有些心灰意冷。
周瑜对此也是一筹莫展。
他总觉得此时此刻，任何计谋都瞒不过焦仲卿（吕布）。倘若异地而处，他觉得自己也会和对方做出一样的选择——那就是任对手如何阴谋诡计，我只平推过去，正道取胜。
哥俩对望一眼，长吁短叹，叹生不逢时，壮志难酬。
这时，部将韩当提议：由他领数百精兵去向焦仲卿（吕布）请降，借机为内应，半夜三更举火为号，打开寨门，里应外合，一举击溃吕布。
韩当认为这个计策能成功的理由是，焦仲卿两放孙策，胸怀宽广，看上去很想收孙策为己用，既然如此，焦仲卿必然不会亏待于他。
闻听此计，孙策大喜。
周瑜动了动嘴皮子，欲言又止，最终点点头，说了一句“试试也好”。
于是韩当点齐士兵，调头而去。
……
另一边。
吕布看到韩当来投靠，开怀大笑，命人在营寨内大摆筵席，酒中下药，让韩当等部将吃喝。
探子看到这一幕，连忙回报孙策。
孙策大喜，立即令士兵埋锅造饭，准备夜袭。
当夜，扬州刺史的大营中果然有人举起火把来回晃动，同时寨门大开，孙策率八千士兵冲入寨中，进帐才知上当，韩当和部众全部烂醉如泥躺在帐内，怎么唤都唤不醒。
与此同时，焦仲卿（吕布）又分兵三路从寨外杀来，孙策大败，奋起杀出重围，孤身一人逃往九江。狂奔一夜至天明，疲累至极，正要勒马在道上歇息片刻，忽被绊马索掀翻在地，紧接着被吕布安排在此的一队士兵截获，押了回去。
孙策仍是不服，于是吕布第三次放了他，还放了与他一起被生擒的周瑜和三千愿意随孙策而去的士卒。
至此，已是三擒三纵。
十八岁的孙策与十八岁的周瑜一合计，为了一雪前耻，干脆去向袁术借兵。袁术也怕焦仲卿解庐江之围后，逼近九江，连忙令纪灵率三万精兵助孙策复仇。
纪灵哪知道焦仲卿（吕布）的深浅，当即大言不惭说要生擒对手，将其赶回江东。
谁知两军方一对阵，不过十余回合，纪灵便被吕布生擒了去。
孙策继统余众，来战吕布。
吕布却下令坚守城寨门不战，一边令士兵暗中挖掘地道通往孙策军营，一边等待时机，等到数日孙策士兵威势已减，又连番挑战不能的时候，半夜出奇兵突入孙策军中，里应外合突袭。
孙策再次大败，逃到一处荒野古树之下，又累又渴，见树下用木头架起来的烧烤架上放着一只香喷喷的烧鸡，树枝上还悬着一壶老酒，而四周却不见人影，只隐约听到山林中有樵夫的高歌声，便冲过去大吃大喝一番，不料刚吃完，一头栽倒在地，人事不省。
再醒来时，发现自己又又又一次被五花大绑了，睁开眼，正对上焦仲卿（吕布）笑眯眯的目光。
孙策气急，还是不服，吕布又一次放他回去，不过这次却没放周瑜一同离去，只放走了一千愿意跟随孙策离去的士兵。