到了上海进入林桂生家不久，关老婆子就得到了林桂生的赏识，和在老家一样，继续带在身边跟她出入各种场合。
过了几年关老婆子通过一个偶然的机会和上海非常有名的大商户蒋家三少爷身边的小厮吉祥认识了，被吉祥的帅气和才智吸引了，这个吉祥就是关老头。其实关老头跟着三少爷，正经能耐没学会，成天就跟着研究怎么算计大房，怎么抢自家生意这些，反正干坏事是学个十成十。但情人眼里出西施，关老婆子也只是个在内宅的丫鬟而已，接触外男，特别是年轻的外男还是太有限了，在关老婆子眼里，那就是个完美的不行的男人，俩人只要有机会就偷偷见面，交往。
后来林桂生的生意越做越大，跟上海的几个有名的老鸨成立了上海有名的〈十大姐妹〉组织，把控了整个上海的皮肉生意。按理说一个年轻轻的小姑娘，做到这样就可以了，虽然这个生意很下流，但是有名利可图，但她不知足啊，想让自己更有钱，于是又插手了赌博生意。
在她22岁那一年，林桂生名下的第一家赌场，开业了。